Mieszko I ojciec Bolesława I Chrobrego	Dobrawa Przemyślidka matka Bolesława I Chrobrego	Sygryda Storråda siostra Bolesława I Chrobrego	Władywoj brat Bolesława I Chrobrego	Judyta/Karolda żona Bolesława I Chrobrego	Bezprym syn Bolesława I Chrobrego
Emnilda Słowiańska żona Bolesława I Chrobrego	Mieszko II Lambert syn Bolesława I Chrobrego	Regelinda córka Bolesława I Chrobrego	Otto Bolesławowic syn Bolesława I Chrobrego	N.N. Bolesławówna córka Bolesława I Chrobrego	N.N. Bolesławówna córka Bolesława I Chrobrego
Oda Miśnieńska żona Bolesława I Chrobrego	Matylda Bolesławówna córka Bolesława I Chrobrego	Przedsława Włodzimierzówna nałożnica Bolesława I Chrobrego

Wspierał chrystianizację Polski oraz wyprawy misyjne Wojciecha Sławnikowica, biskupa praskiego i Brunona z Kwerfurtu. Męczeńska śmierć tego pierwszego (997) i jego rychła kanonizacja stały się powodem zorganizowania zjazdu gnieźnieńskiego (1000), podczas którego utworzono polskie arcybiskupstwo (metropolię kościelną) w Gnieźnie oraz biskupstwa w Krakowie, Wrocławiu i Kołobrzegu, a cesarz Otton III potwierdził niezależność państwa polskiego i jego władcy.

Po śmierci Ottona III (1002) Bolesław znalazł się w konflikcie z jego następcą Henrykiem II, prowadząc z nim długotrwałe wojny o panowanie na Połabiu i Czechach (1002–1018), zakończone pokojem w Budziszynie (1018) i oddaniem Polsce Milska i Łużyc. Około roku 1003 Chrobry przyłączył do swojego państwa również Morawy, dzięki czemu Polska uzyskała kontrolę Bramy Morawskiej i dostęp do Dunaju.

W 1018 Bolesław I wyprawił się na Ruś i zdobył jej stolicę Kijów, osadzając na ruskim tronie swojego zięcia Światopełka I i zabierając stamtąd duże łupy. W drodze powrotnej z Kijowa odzyskał dla państwa polskiego utracone w 981 roku strategiczne Grody Czerwieńskie, ważny punkt na skrzyżowaniu szlaków handlowych.

Przez ostatnie lata współrządził ze swoim synem Mieszkiem II Lambertem. Tuż przed śmiercią (1025), koronował się na pierwszego króla Polski.

Przydomek Chrobry został mu nadany za czasów panowania jego syna, Mieszka II, i oznacza człowieka mężnego, dzielnego i odważnego, później był także określany przydomkiem Wielki.

W 973 roku zdecydowano o wysłaniu Bolesława do Niemiec jako osoby gwarantującej postanowienia zjazdu w Kwedlinburgu (czy tak się w istocie stało jest kwestią dyskusyjną).

W 984 jego ojciec Mieszko I zaaranżował małżeństwo Bolesława z córką margrabiego Miśni Rygdaga. Prawdopodobnie po zawarciu małżeństwa Bolesław objął władzę nad Małopolską. Rok później odprawił on swoją żonę (po śmierci jej ojca), lecz zachował władzę w Małopolsce, a następnie, prawdopodobnie z inspiracji księcia czeskiego Bolesława II, ponownie się ożenił. W literaturze pojawiła się także teoria, że Bolesław mógł panować wówczas w Małopolsce z czeskiego nadania i przyjmując to założenie dopiero po śmierci księcia czeskiego (999) włączył ją do państwa polskiego. Przy założeniu jednak, że Małopolska została zajęta już za Mieszka I do roku 990, Bolesław rządził w niej z nadania swojego ojca, a jego terytorium nie zostało włączone bezpośrednio do Polski. Uważa się, że ojciec nie uwzględnił go w dokumencie Dagome iudex (nie występuje w zachowanym regeście). Może to oznaczać wydziedziczenie kosztem przyrodnich braci z drugiego małżeństwa, młodego Mieszka i Lamberta, jednak w ówczesnej rzeczywistości takie posunięcie względem pierworodnego syna nie wydaje się prawdopodobne. Można więc wnioskować, że Dagome Iudex objął najlepiej ukształtowany rdzeń państwa Mieszka I (tzw. państwo gnieźnieńskie, czyli rdzenne ziemie Polan i najpełniej zintegrowane z nimi tereny) i przeznaczył go do podziału bądź współrządów synów Ody, a za dziedzictwo Bolesława uznał wydzieloną Małopolskę.

Po śmierci Mieszka I (25 maja 992), Bolesław w nieznanych okolicznościach szybko przejął władzę nad całym krajem, a następnie wygnał macochę i swoich przyrodnich braci. Już w czerwcu był w pełni samodzielnym władcą (Niemcy poprosili go o posiłki wojskowe). To wskazuje, że Bolesław Chrobry był obecny przy umierającym ojcu i wówczas Mieszko wyraził zgodę na takie rozwiązanie.

Dążąc do ekspansji na tereny Prusów, popierał misje chrystianizacyjne, między innymi misję wygnanego biskupa Pragi Wojciecha z rodu Sławnikowiców, która miała miejsce w 997 roku. Gdy Wojciech został zabity, Chrobry wykupił jego zwłoki za równą wadze jego ciała ilość złota i złożył je w kościele w Gnieźnie. Kanonizacja Wojciecha w 999 roku miała ogromne znaczenie prestiżowe dla polskiego Kościoła oraz dla Bolesława, który wkrótce wykorzystał je politycznie doprowadzając do powstania archidiecezji w Gnieźnie, która była niezależna od metropolii niemieckich (w przeciwieństwie do Pragi, która podlegała Moguncji).

W pielgrzymce do grobu świętego Wojciecha i w celu pozyskania Chrobrego do swych idei uniwersalistycznego cesarstwa przybył do Gniezna w roku 1000 cesarz Otton III. Podczas zjazdu gnieźnieńskiego utworzono niezależną polską organizację kościelną z metropolią w Gnieźnie i biskupstwami w Krakowie, Kołobrzegu i Wrocławiu. Arcybiskupem gnieźnieńskim został brat św. Wojciecha, Radzim-Gaudenty. Biskup poznański Unger został dożywotnio wyłączony spod zwierzchności Gniezna – biskupstwo misyjne w Poznaniu powstało bowiem już w 968 roku. Najważniejszym aktem dokonanym podczas zjazdu gnieźnieńskiego była jednak symboliczna koronacja Bolesława Chrobrego na króla, dokonana poprzez nałożenie na jego skronie diademu cesarskiego. Nie została ona nigdy jednoznacznie potwierdzona, jednak dowodem mogą być monety datowane na najpóźniej 1020 rok z wizerunkiem Bolesława i napisem rex (łac. król). W ten sposób Chrobry otrzymał prerogatywy (uprawnienia) królewskie (m.in. prawo inwestytury biskupów). Niektórzy historycy uważają nawet, iż Otton uznał Bolesława Chrobrego za swojego drugiego następcę na tronie cesarskim (po margrabim Miśni Ekkehardzie). Wiążą oni z tym interwencję Bolesława w Niemczech w 1002. Według nich, po zamordowaniu margrabiego przez jego przeciwników, polski władca chciał się upomnieć o tron rzymsko-niemiecki. Obie te kwestie wciąż budzą gorące dyskusje. Oprócz tego Chrobry został również uznany przyjacielem Świętego Cesarstwa Rzymskiego i bratem cesarskim, co stanowiło najwyższą możliwą godność w ówczesnym ceremoniale. W trakcie owych uroczystości nastąpiła wymiana darów. Ponadto Polska uniezależniła się od Niemiec (została zwolniona z płacenia trybutu). Otton III podarował Chrobremu kopię włóczni św. Maurycego i relikwię gwoździa z Krzyża Pańskiego, a w zamian otrzymał ramię św. Wojciecha (zachowane do dziś) i 300 zbrojnych. Według francuskiego kronikarza Ademara z Chabannes (zm. 1034), Bolesław miał towarzyszyć Ottonowi III do Akwizgranu i tam otrzymać złoty tron Karola Wielkiego, którego grób w tym czasie Otton III kazał odnaleźć i otworzyć.

Dobre relacje z zachodnim sąsiadem załamały się po niespodziewanej śmierci młodego cesarza w 1002 roku. Bolesław wykorzystał wewnętrzne walki w Rzeszy i zajął ważny rejon przedpola Odry: Miśnię, Milsko i Łużyce. Kiedy władzę w Niemczech ostatecznie przejął Henryk II, zaakceptował on zdobycze Chrobrego, przekazując mu je na zasadzie lenna. Jedynie Miśnię oddał we władanie sprzymierzonemu z księciem polskim margrabiemu Guncelinowi. Relacje zostały unormowane, jednak zorganizowanie nieudanego zamachu na życie Bolesława przywróciło ryzyko konfliktu. Do wojny nie doszło, a książę Polski przystąpił do interwencji w Czechach, gdzie w roku 1003 zmarł książę Władywoj. Chrobry na tronie osadził wcześniej wygnanego Bolesława III Rudego. Prawdopodobnie na prośby opozycji czeskiej w tym samym roku raz jeszcze wmieszał się w sprawy czeskie – oślepił Bolesława Rudego, a następnie sam objął tron w Pradze i ogłosił się księciem Czech, nie chciał jednak złożyć hołdu królowi niemieckiemu, jak zwykli to byli czynić władcy czescy. Stało się to m.in. pretekstem Niemiec do wojny z Polską.

W 1002 Chrobry sam rozpoczął wojnę, atakując Miśnię. Henryk odpowiedział wyprawą zbrojną w roku następnym. Pierwsza ofensywa nie odniosła skutku, ale już w 1004 władca Rzeszy zaatakował Czechy i obalił władzę Bolesława w tym państwie. Przy Polsce pozostały Morawy i Słowacja. Następnie Henryk w 1005 zdobył Milsko, a nawet dotarł ze swoimi wojskami aż pod Poznań. Wtedy też zawarto układ pokojowy, na mocy którego Bolesław prawdopodobnie zrzekł się Milska i Łużyc. Henryk wkrótce wypowiedział rozejm, w efekcie czego Bolesław Chrobry w 1007 najechał ziemie arcybiskupstwa magdeburskiego. Następnie bez większych problemów odzyskał Budziszyn. Kontrofensywa Henryka ruszyła dopiero w 1010, nie przyniosła jednak żadnych skutków poza lokalnymi zniszczeniami na Śląsku. W 1012 zawarto pokój na pięć lat. Wykorzystując wojnę polsko-niemiecką, zapewne w 1007 roku, od Polski uniezależniło się Pomorze Zachodnie. Bolesław złamał jego postanowienia i na nowo rozgorzały walki, jednak mimo to w 1013 doszło do porozumienia w Merseburgu – Bolesław Chrobry uzyskał Milsko i Łużyce w lenno, a w zamian zobowiązał się do posiłków wojskowych dla Henryka II, podczas wyprawy do Rzymu. W 1015 ponownie wybuchła wojna między cesarzem i Bolesławem Chrobrym. Polski władca odmówił wsparcia wyprawy Henryka do Italii, a także podjął próby spiskowania przeciw niemu z księciem czeskim. Doprowadziło to do cesarskiej interwencji w Polsce, która jednak zakończyła się niepowodzeniem. Henryk II, sprzymierzywszy się z księciem ruskim Jarosławem Mądrym, zaatakował Bolesława raz jeszcze w 1017 – ponownie nie odnosząc sukcesu. Również Jarosław Mądry nic nie zawojował. W 1018 zawarto ostatecznie pokój w Budziszynie. Zwycięzcą konfliktu okazał się Bolesław, który zachował Milsko i Łużyce, już nie jako lenno, ale swoją własność, oraz uzyskał także od cesarza pomoc zbrojną w wyprawie na Kijów.

W 1018 roku Bolesław Chrobry zorganizował wyprawę, aby przywrócić na tron kijowski swego zięcia Świętopełka. Zakończyła się ona pełnym powodzeniem. Po zwycięskiej bitwie pod Wołyniem (22 lipca), zajął Kijów (14 sierpnia). W drodze powrotnej przyłączył utracone w 981 Grody Czerwieńskie. Świętopełk jednak nie utrzymał się na tronie, zrzucił go Jarosław Mądry. Świętopełk został wygnany z Rusi i poprosił o ponowną pomoc swojego teścia Bolesława Chrobrego, który mu już jej nie udzielił (dwukrotne zrzucenie Świętopełka z tronu świadczyło o jego nieudolności). Chrobry poparł Jarosława Mądrego jako godnego władcę i podpisał z nim pakt o nieagresji.

Trwa spór co do daty koronacji. Niektórzy historycy uważają, że Chrobry od 1000 roku starał się o papieską zgodę na koronację, potwierdzającą akt dokonany podczas zjazdu gnieźnieńskiego. Niezależne źródła proweniencji niemieckiej jednoznacznie potwierdzają, że Bolesław, korzystając z krótkiego bezkrólewia w Niemczech po śmierci Henryka II, kazał się koronować w 1025 roku (dokładna data ani miejsce nie jest znane). Inni uważają (Johannes Fried) iż w 1025 dokonano tylko odnowienia koronacji z roku 1000 (tzw. srebrna, koronacje wielokrotne są spotykane w tym czasie). Przeciwko temu poglądowi protestuje Jerzy Wyrozumski, który zaznacza, że w świetle tekstu z epitafium władcy, jak również według późniejszej polskiej tradycji, symboliczny akt włożenia diademu cesarskiego na głowę polskiego władcy przez Ottona III w 1000 roku nie był przez współczesnych uznawany za jakikolwiek ekwiwalent koronacji. Nie wyklucza to wspomnianego wcześniej faktu, że polski książę starał się uzyskać koronę wkrótce po zjeździe, niemniej starania te zakończyły się niepowodzeniem ze względu na śmierć przychylnych Bolesławowi zarówno cesarza, jak i papieża. Istnieją również podania, że korona pierwotnie przeznaczona dla polskiego władcy trafiła ostatecznie na Węgry, gdzie spoczęła na skroniach tamtejszego władcy Stefana I.

Niezależnie od rozważanych wyżej wątpliwości, Bolesław Chrobry zmarł wkrótce po koronacji z 1025 (1024), a rządy objął jego syn Mieszko II Lambert.

Stąd przyjmuje się, że Chrobry otrzymał zgodę na koronację od papieża Jana XIX (nieprzychylne komentarze z terenu Niemiec, a brak komentarzy ze strony papiestwa). Stanisław Zakrzewski wysunął koncepcję, iż na koronację nieformalnie zgodził się Konrad II salicki, a papiestwo dopiero zaakceptowało ten fakt, za czym przemawiać mogą zdaniem Jarosława Sochackiego i inne fakty:
- zgoda Konrada na zachowanie godności królewskiej przez Mieszka II;
- porozumienie z cesarstwem rządzących Rzymem hrabiów Tuskulańskich (1012–1046);
- współdziałanie cesarstwa i papiestwa w rozdawnictwie koron;
- poselstwa Chrobrego do papiestwa tylko w latach 1003–1014

Miejscem spoczynku króla (według kronikarza Jana Długosza, części historyków i archeologów i dawnej tradycji) została katedra poznańska. W XIV wieku król Kazimierz Wielki ufundował w tej świątyni gotycki sarkofag, do którego przeniesiono szczątki Bolesława Chrobrego. Sarkofag został częściowo zniszczony w 1772 podczas pożaru katedry, a doszczętnie kilka lat później (1790) na skutek zawalenia wieży południowej. Wówczas szczątki Bolesława Chrobrego przeniesiono do kapitularza, skąd 3 fragmenty kości króla zostały przez kapitułę poznańską ofiarowane Tadeuszowi Czackiemu (w 1801 roku, na jego prośbę). Czacki jeden z fragmentów czaszki Chrobrego umieścił w swojej siedzibie rodowej (w mauzoleum) w Porycku, pozostałe dwa w postaci kręgów szyjnych podarował księżnej Izabeli Czartoryskiej do nowo powołanego polskiego muzeum w Puławach.

W 1938 Instytut Prehistoryczny Uniwersytetu Poznańskiego pod kierunkiem prof. Kostrzewskiego prowadził badania poszukiwawcze grobu B. Chrobrego na terenie Ostrowa Tumskiego w Poznaniu. Po wielu historycznych zawirowaniach miejscem pochówku króla Bolesława Chrobrego pozostała ostatecznie katedra poznańska, a dokładnie Złota Kaplica wewnątrz tej świątyni.

Znana jest treść epitafium, które w części lub w całości znajdowało się na pierwotnym nagrobku króla; jest ono też jednym z pierwszych źródeł (datowane na okres tuż po śmierci Chrobrego, prawdopodobnie za rządów Mieszka II), podających przydomek Bolesława (późniejszy Gall Anonim zatytułuje rozdział 6 swojej Kroniki polskiej Bolezlavus qui dicebatur Gloriosus seu Chrabri).