Konrad I Mazowiecki ojciec Bolesława I Mazowieckiego	Agafia Światosławówna matka Bolesława I Mazowieckiego	Kazimierz I Kujawski brat Bolesława I Mazowieckiego	Siemowit I Mazowiecki brat Bolesława I Mazowieckiego	Anastazja Aleksandrówna żona Bolesława I Mazowieckiego	Gertruda Wrocławska żona Bolesława I Mazowieckiego
Eudoksja siostra Bolesława I Mazowieckiego	Dubrawka siostra Bolesława I Mazowieckiego	Ziemomysł brat Bolesława I Mazowieckiego	Salomea siostra Bolesława I Mazowieckiego	Ludmiła siostra Bolesława I Mazowieckiego	Judyta siostra Bolesława I Mazowieckiego
Mieszko brat Bolesława I Mazowieckiego

Książę od najmłodszych lat był wciągany w polityczne plany niezwykle ambitnego ojca i kiedy w 1227r. zginął zamordowany pod Gąsawą książę krakowski Leszek Biały, Bolesław udał się wraz z ojcem do Małopolski, gdzie wziął udział w negocjacjach z wdową po zmarłym, Grzymisławą. Wobec fiaska rozmów Konrad nadał swojemu najstarszemu potomkowi gród Dobrzyń nad Wisłą. Stan ten utrzymał się do 1229r., kiedy to Konradowi udało się wymusić na Grzymisławie część Sandomierszczyzny z Radomiem. Ziemie te nadał niezwłocznie Bolesławowi w zamian za zwrot Dobrzynia, którym wyposażył kolejnego potomka, Siemowita I.

W 1231r. Bolesław współuczestniczył razem z ojcem i braćmi w osadzaniu na ziemi chełmińskiej zakonu krzyżackiego. W tym też czasie, korzystając z zamieszania po śmierci Władysława Laskonogiego, Bolesław wsparł Konrada mazowieckiego w jego walce o Kraków. Szybka kontrakcja Henryka Brodatego i niespodziewany najazd Prusów na Mazowsze spowodowały jednak nie tylko klęskę tych zamierzeń, ale również utratę zarządzanej przez Konradowica części Sandomierszczyzny. Stan ten został zaakceptowany przez Konrada i Bolesława na zjeździe w Skaryszewie w następnym roku.

W związku z utratą przez Bolesława władztwa na terenie Małopolski, w 1233r. otrzymał on od ojca dzielnicę ze stolicą w Sieradzu. Politykę zagraniczną i sprawy wojskowe pozostawił Konrad jednak w dalszym ciągu w swoich rękach, co uwidoczniło się chociażby we wsparciu przez Bolesława kolejnych prób zdobycia Krakowa.

W 1234r. Bolesław otrzymał od ojca w zamian za ustąpienie z Sieradza (skąd Konradowi było łatwiej obserwować sytuację w Małopolsce) część Mazowsza na północ od Wisły i Bugu (jednocześnie drugi z braci Kazimierz otrzymał Kujawy). Miały być to dzielnice tymczasowe, gdyż po śmierci Konrada pozostali przy życiu jego synowie, tj. Bolesław, Siemowit i Kazimierz, mieli dokonać ponownego sprawiedliwego podziału. Także w tym wypadku Konrad pozostawił swoim potomkom tylko politykę wewnętrzną, sprawy zagraniczne pozostawiając sobie.

W latach następnych Bolesław zaangażował się na odcinku polityki pruskiej i ruskiej, wspierając m.in. osadzenie braci dobrzyńskich w Drohiczynie i uczestnicząc w 1238r. w wojnie przeciw księciu halickiemu Danielowi i władcy litewskiemu Mendogowi.

W 1241r., w związku ze śmiercią w bitwie pod Legnicą księcia śląskiego i krakowskiego Henryka II Pobożnego, o Małopolskę po raz kolejny upomniał się Konrad mazowiecki. Także tym razem Bolesław wsparł militarnie ojca. Panowanie Konrada w Krakowie trwało jednak tylko niespełna dwa lata, gdyż już 25 maja 1243r. w wyniku klęski w bitwie pod Suchodołem Konrad musiał się ponownie ewakuować do Sieradza.

Śmierć Konrada mazowieckiego 31 sierpnia 1247r. otworzyła przed Bolesławem nowe horyzonty. W testamencie ojca otrzymał resztę Mazowsza prawobrzeżnego właściwego z Liwem. Ambitnych planów nie dane mu było jednak zrealizować, gdyż najpierw musiał odeprzeć atak brata Kazimierza, który niezadowolony z podziału dziedzictwa wygnał z Sieradza i Łęczycy młodszego brata, Siemowita i odebrał Bolesławowi gród w Dobrzyniu. Bolesław wkrótce po tym zmarł niespodziewanie wiosną 1248r. (po 25 lutego).

Bolesław mazowiecki był dwukrotnie żonaty. Jego pierwszą małżonką była Gertruda, córka Henryka Pobożnego. Związek małżeński z księżniczką śląską zawarty został około 1234r. i pozostał bezdzietny. Po śmierci Gertrudy w 1244r. Bolesław ożenił się trzy lata później ponownie, wybierając tym razem Anastazję, córkę księcia Aleksandra z Bełza. Również to małżeństwo pozostało bezpotomne. Po śmierci Bolesława, Anastazja została żoną węgierskiego bojara, identyfikowanego z Dymitrem Abą.

W testamencie Bolesław I całość swojego dziedzictwa pozostawił najmłodszemu z braci Siemowitowi, wydziedziczając całkowicie zachłannego Kazimierza.