Mieszko III Stary ojciec Bolesława Mieszkowica	Eudoksja Izjasławówna matka Bolesława Mieszkowica	Dobrosława Pomorska żona Bolesława Mieszkowica	Audacja Małgorzata córka Bolesława Mieszkowica	Wierzchosława Bolesławówna córka Bolesława Mieszkowica	N.N. Bolesławówna córka Bolesława Mieszkowica
Władysław III Laskonogi brat Bolesława Mieszkowica	Salomea Mieszkówna siostra Bolesława Mieszkowica	Anastazja Mieszkówna siostra Bolesława Mieszkowica	Mieszko Młodszy brat Bolesława Mieszkowica

Bolesław od chwili swoich urodzin był kreowany na głównego następcę ojca w Wielkopolsce, działo się to zwłaszcza od momentu gdy Mieszko III został po śmierci Bolesława Kędzierzawego w 1173r. księciem krakowskimi i zwierzchnim całej Polski.

W 1177r. rządy silnej ręki Mieszka III doprowadziły do wybuchu buntu możnych krakowskich, którzy przywołali na tron Kazimierza Sprawiedliwego. Jednocześnie do spisku przyłączył się też najstarszy syn księcia wielkopolskiego z pierwszego małżeństwa - Odon poznański, który poczuł się zagrożony w związku z faworyzowaniem przez Mieszka III dzieci z małżeństwa z Eudoksją. Bunt wybuchły w Wielkopolsce w 1177r. lub 1179r. całkowicie zaskoczył Mieszka, który był zmuszony ratować się ucieczką z Bolesławem i jego młodszym rodzeństwem Mieszkiem i Władysławem z kraju. Książę przez Racibórz, Czechy i Niemcy znalazł wówczas schronienie u swojego zięcia Bogusława I.

Władzę nad Wielkopolską Mieszko III Stary, dzięki pomocy pomorskiej odzyskał w 1181r. Książę nie wydzielił wówczas swoim dorosłym już synom dzielnic usiłując ich wciągnąć do własnych planów politycznych skupionych wokół kwestii odzyskania Krakowa. W tym też zapewne celu Bolesław został zeswatany z Dobrosławą córką księcia dymińskiego Kazimierza I (rodowód księżniczki nie jest zupełnie pewny, według innych była to córka księcia pomorskiego Racibora I).

W 1186r. zmarł nie pozostawiając następcy książę mazowiecki Leszek. Jego dzielnicę przejął wówczas najmłodszy brat Mieszka Starego Kazimierz Sprawiedliwy. Część historyków przypuszcza, że już w tym momencie część jego władztwa - Kujawy opanował Mieszko III Stary przekazując nowy nabytek w ręce syna Bolesława (drugim alternatywnym wyjściem jest opanowanie Kujaw dopiero w 1194r. po śmierci Kazimierza Sprawiedliwego).

Kolejną ważną datą w życiu Bolesława był rok 1191r., kiedy ojciec księcia korzystając z zaangażowania Kazimierza Sprawiedliwego na Rusi zagarnął Kraków. Wtedy też z nieznanych przyczyn Mieszko Stary nie objął osobiście rządów w stolicy, tylko powierzył je Bolesławowi. Rządy Mieszkowica, jako namiestnika w Krakowie nie trwały zbyt długo, gdyż jeszcze w 1191r. władzę nad stolicą Małopolski odzyskał Kazimierz Sprawiedliwy biorąc przy okazji bratanka do niewoli. Zwycięski władca postąpił jednak wtedy wspaniałomyślnie szybko wypuszczając Bolesława na wolność (źródła jednoznacznie nie informują, który z synów Mieszka III uczestniczył w tych wydarzeniach - równie dobrze mogło chodzić o Mieszka Młodszego).

5 maja 1194r. zmarł książę krakowski Kazimierz II Sprawiedliwy zostawiając jako swoich następców dwójkę nieletnich synów. Nadarzającą się okazję do odzyskania władzy zwierzchniej próbował wykorzystać Mieszko Stary wyruszając w roku następnym wraz z synem Bolesławem, na czele oddziałów wielkopolskich i kujawskich przeciwko rządzącemu Małopolską w imieniu Leszka Białego i Konrada mazowieckiego, wojewodzie Mikołajowi.

Bolesław Mieszkowic zginął 13 września 1195r. w bitwie nad Mozgawą "przeszyty dzidą". Został pochowany zapewne w kolegiacie św. Pawła Apostoła w Kaliszu.

Bolesław Mieszkowic z Dobrosławą miał prawdopodobnie dwoje lub troje dzieci:

-Wierzchosławę ? (ur. przed 1195r., zm. 2 stycznia po 1212r.) – mniszkę w klasztorze norbertanek w Strzelnie, uważaną niekiedy za córkę Bolesława Kędzierzawego
- Audację Małgorzatę (Eudoksję) (ur. najp. 1196r., zm. 1270r.) – żonę Henryka I, hrabiego zwierzyńskiego
- NN, córkę (ur. najp. 1196r., zm. po 18 grudnia 1256r.) – żonę Jaksy I, pana na Choćkowie