Siemowit I ojciec Konrada II Czerskiego

Perejesława matka Konrada II Czerskiego

Bolesław II Mazowiecki brat Konrada II Czerskiego

Salomea siostra Konrada II Czerskiego

Jadwiga Legnicka żona Konrada II Czerskiego

Anna Czerska córka Konrada II Czerskiego

Konrad II był starszym synem księcia mazowieckiego Siemowita I i księżniczki halickiej Perejesławy, córki Daniela Romanowicza. Na kartach historii Konrad po raz pierwszy pojawia się w 1262 r. w związku ze sprawą napadu na Mazowsze wojsk litewskich pod dowództwem Trojnata. Napastnicy zaskoczyli wtedy młodego księcia wraz z ojcem, w niewielkim gródku - Jazdowie. Dotychczasowy władca mazowiecki zginął wówczas, według różnych wersji, w zamieszaniu bitewnym lub zamordowany został przez napastników, podczas gdy Konrad znalazł się na całe dwa lata w litewskiej niewoli.

W związku ze śmiercią Siemowita, na czas niewoli Konrada i małoletności jego młodszego brata Bolesława władzę na Mazowszu objęła regencja kierowana przez księcia wielkopolskiego - Bolesława Pobożnego i matkę książąt mazowieckich - Perejesławę. Samodzielne rządy na Mazowszu Konrad objął dopiero w jakiś czas po powrocie z litewskiej niewoli, zapewne po osiągnięciu szesnastego roku życia.

W polityce zagranicznej Konrad II oparł się z początku na kontynuacji linii rządów ojca, rozpoczynając ścisłą współpracę z księciem małopolskim - Bolesławem Wstydliwym, sieradzkim - Leszkiem Czarnym i wielkopolskim - Bolesławem Pobożnym, angażując się po stronie węgierskiej w wielki europejski konflikt pomiędzy Czechami a Węgrami dotyczący spadku po austriackich Babenbergach. W 1271 r. wziął udział m.in. w wyprawie prowęgierskiej koalicji przeciwko władcy wrocławskiemu Henrykowi Probusowi, by uniemożliwić mu przeprowadzenie akcji udzielenia pomocy królowi czeskiemu - Przemysłowi Ottokarowi II. Podobne znaczenie miała również wyprawa prewencyjna dwa lata później skierowana przeciwko władcy opolskiemu Władysławowi, który przy okazji konfliktu czesko-węgierskiego chciał osiągnąć swoje własne cele - zdobycie tronu krakowskiego - na szczęście jednak dla Bolesława Wstydliwego bez rezultatu.

W 1275 r. za pełnoletniego uznany został brat Konrada - Bolesław, co zmusiło pierworodnego syna Siemowita do wydzielenia mu własnej dzielnicy - części Mazowsza ze stolicą w Płocku. Konrad II zadowolił się wtedy Mazowszem Czerskim. Dokonany podział nie satysfakcjonował Bolesława, co spowodowało między braćmi długotrwały konflikt nie przynoszący żadnej ze stron realnej korzyści, a powodujący tylko znaczne zniszczenie dużych połaci Mazowsza.

7 grudnia 1279 r. zmarł książę małopolski - Bolesław Wstydliwy, przekazując całość swojego dziedzictwa usynowionemu Leszkowi Czarnemu. Wojna domowa na Mazowszu uniemożliwiła Konradowi zgłoszenie pretensji do spadku małopolskiego, pomimo to książę czerski postanowił nie rezygnować nawiązując szerokie kontakty z opozycją przeciwko władzy Leszka w Krakowie i Sandomierzu.

Okazja do zbrojnego wystąpienia przydarzyła się już w 1282 r. Wyprawa zorganizowana przez Konrada zakończyła się jednak pełnym niepowodzeniem, choć wojskom mazowieckim udało się zająć przejściowo Radom i Sandomierz. O wiele lepiej Konrad do wystąpienia był przygotowany w 1285 r., kiedy akcję wojsk władcy Czerska wsparli w Małopolsce buntownicy skupieni wokół możnego rodu Toporczyków. Do decydującego starcia doszło 2 sierpnia 1285 r. w bitwie pod Bugucicami niedaleko Krakowa, gdzie oddziały Konrada doznały druzgocącej klęski, zaś sam władca ratował się ucieczką do Czerska. W 1286 roku wraz z posiłkami litewskimi najechał na pozostający pod kontrolą Łokietka gród w Gostyninie.

Śmierć 30 września 1288 Leszka Czarnego otworzyła przed Konradem II nowe możliwości. Tym razem (w przeciwieństwie do sytuacji w 1279 r.) Konrad II, który przebywał właśnie na Rusi u swojego sojusznika Włodzimierza, zareagował błyskawicznie i z pomocą Rusinów wtargnął do Małopolski usiłując zdobyć ją dla siebie. Wśród możnych dzielnicy małopolskiej o wiele bardziej ceniono kandydatury: księcia wrocławskiego - Henryka Probusa i rodzonego brata Konrada - Bolesława II Płockiego. Niemniej Konrad II nie rezygnował i kiedy w 1289 r. zwycięstwo zaczęło coraz bardziej przechylać się na stronę Piasta Śląskiego, zawarł on układ z Bolesławem. Dokładnej treści zawartego wówczas zawieszenia broni nie znamy, choć możemy przypuszczać, że Bolesław II w zamian za rezygnację Konrada z Krakowa, pogodził się z podziałem ojcowizny, dokonanym w 1275 r. oraz zgodził się na jego panowanie w Sandomierszczyźnie. Układ już niebawem okazał się fikcją, gdyż Bolesław z nieznanych przyczyn zrezygnował, pomimo zwycięstwa w bitwie pod Siewierzem, z ubiegania się o tron krakowski, zaś Konrad został wyparty z Sandomierza przez przyrodniego brata Leszka Czarnego - Władysława Łokietka, który wystąpił z własnymi pretensjami do małopolskiego spadku.

Wydarzenia w Małopolsce były już ostatnim przejawem aktywności politycznej Konrada II. Książę czerski zmarł 23 czerwca lub 21 października 1294 r. i został pochowany w Warce, przekazując dziedzictwo po sobie bratu, z którym całe życie walczył. Około 1270 r. Konrad poślubił Jadwigę, córkę księcia legnickiego - Bolesława Rogatki, z którą miał córkę Annę, wydaną za mąż za księcia raciborskiego - Przemysława.